Smoking, Fliege und Whiskyglas: Frank Sinatra war der Inbegriff des perfekten Gentlemans. Auch heute ist er einer der ersten, der einem in den Sinn kommt, wenn man an das Bild eines Mannes aus den glamourösen Zeiten des „Alten Hollywood" denkt. Seine stahlblauen Augen und die gefühlvolle Stimme ließen die Frauenherzen dahinschmelzen. Stars wie Ava Gardner und Marilyn Monroe sind seinem Charme erlegen, und auch das Phänomen der „Massenhysterie" wurde durch ihn geprägt. Der Swing-Musiker hat sich mit Songs wie „My way" und „Come fly with me" ein Denkmal für die Ewigkeit gesetzt.
Neben der Musik galt seine Leidenschaft der Schauspielerei. Frank Sinatra feierte zahlreiche Erfolge auf der Leinwand und wurde für seine Darbietung in „Verdammt in alle Ewigkeit" mit einem Oscar für die beste Nebenrolle ausgezeichnet. Er war der große Romantiker mit der goldenen Stimme, von allen bewundert und verehrt. Dennoch wurden „The Voice", wie er wegen seiner unvergleichlichen Stimme genannt wurde, auch einige negative Seiten nachgesagt. Er galt als cholerisch und streitsüchtig, Zeit seines Lebens wurden ihm zudem Verbindungen zur Mafia unterstellt. Er selbst stritt das immer vehement ab. Dennoch sind die kritischen Stimmen, die behaupten, der gutaussehende Charmeur sei im Herzen ein Gangster gewesen, auch lange nach seinem Tod nicht verstummt. Orchesterleiter Tommy Dorsey, in dessen Big Band Sinatra zu Beginn seiner Karriere Mitglied war, sagte einmal über den großen Entertainer: „Er ist der faszinierendste Mann auf der Welt, aber strecken Sie nicht ihre Hand in den Käfig!" Sinatra starb vor 20 Jahren am 14. Mai 1998.