Mit der Rolle des Tollpatsches Alan Jerome Harper in der Erfolgsserie „Two and a Half Men" wurde er zwischen 2003 und 2015 zum Fernsehstar. Auch im Kino und im Theater sowie als Drehbuchschreiber und Regisseur ist er erfolgreich. Seit 2019 spielt der 56-jährige Emmy-Gewinner in der TV-Serie „Supergirl" den legendären Erz-Schurken Lex Luthor.
Die Zusammenarbeit mit dem Kollegen Charlie Sheen verfolgt Jon Cryer bis heute. Erstmals traf er ihn 1991 bei den Dreharbeiten für den Slapstick-Fliegerstreifen „Hot Shots – Die Mutter aller Filme". Auch für die TV-Erfolgsserie „Two and a Half Men" standen beide ab 2003 acht Jahre lang gemeinsam vor der Kamera, bis Sheen dann wegen privater Probleme und Drogenexzessen aus seinem Vertrag entlassen wurde. Cryer äußert sich trotzdem bis heute eigentlich nur positiv über Sheen: „Charlie und ich haben uns gut verstanden. Ich bin dankbar für die Jahre, die ich mit ihm hatte." Im Vorjahr nun holte ihn das Thema Sheen erneut ein: Der republikanische Politiker Matt Gaetz hatte sich im Internet dahingehend geäußert, dass die Serie „Two and a Half Men" ihren Erfolg eigentlich allein Charlie Sheen zu verdanken habe. Im Herbst 2020 gab es dann bei Twitter eine heftige Auseinandersetzung zwischen Cryer und Gaetz über Cryers Anteil am Serienerfolg. Auslöser der Fehde: Dem Politiker war zuvor die Aussage Cryers übel aufgestoßen, dass er im Präsidentschaftswahlkampf den demokratischen Kontrahenten von Trump-Freund Matt Gaetz gesponsert hat.
Ein Stern in Hollywood
Während der Schauspieler im Wahlkampf 2008 noch den Republikaner John McCain unterstützt hatte, bezeichnet er sich heute als „nicht wirklich politisch" und „offen für alle Seiten". Bei der Twitter-Auseinandersetzung mit Gaetz im Vorjahr betonte Cryer seinen Anteil am Erfolg der kultigen Sitcom: „Nachdem Sheen entlassen war, habe ich noch vier Jahre mitgespielt und sogar einen Emmy als bester Comedy-Hauptdarsteller erhalten." Die Rolle hat Cryer damals immerhin stolze 550.000 Dollar pro Folge eingebracht und ihn zu einem der bestbezahlten Seriendarsteller gemacht. Er war auch der einzige Schauspieler, der in allen 262 Episoden mit dabei war. 2015 hat Cryer, seit 2011 mit einem Stern auf dem Hollywood Walk of Fame in der Kategorie Fernsehen geehrt, in seiner Biografie „So that happened" ausführlich seine Erlebnisse rund um die Erfolgsserie zu Papier gebracht. Zwischen 2007 und 2014 war er auch bei vier Episoden von „Two and a Half Men" als Regisseur tätig. Weitere Regiearbeiten waren je zwei Folgen der TV-Serien „Mom" (2013/16) und „Disjointed" (2017).
Schon vor den Erfolgen von „Hot Shots" und „Two and a Half Men" konnte der aus einer Musiker- und Schauspielerfamilie stammende Cryer auf sein komödiantisches Talent aufmerksam machen, erstmals 1984 in der Komödie „Eine starke Nummer" an der Seite von Demi Moore und danach in weiteren Komödien wie „Pretty in Pink". Tragende Rollen übernahm Cryer in den 90er-Jahren auch in Sitcoms wie „Teddy Z", „Alles rein persönlich" oder „Club der nicht ganz Dichten", die aber keine große Publikumsresonanz fanden. Durch die Lappen ging ihm eine Hauptrolle in der Erfolgsserie „Friends", weil sein mit der Post verschicktes Bewerbungsvideo zu spät eintraf. Erst das Engagement bei „Two and a Half Men" beendete eine Zeit der Verunsicherung nach mehreren Serien-Flops. Nach dem Ende von „Two and a Half Men" 2015 war Cryer noch in TV-Serien zu sehen wie „Navy CIS" (2015/16, zwei Folgen), „Lady Dynamite" (2016, eine Folge), „The Ranch" (2016/17, zwei Folgen), „Justice League Action" (2017/18, Sprechrolle in drei Folgen), „Supergirl" (2019 – 2021), „The Flash" (2020, eine Folge) und „Legends of Tomorow" (2020, eine Folge). Eine Vaterrolle übernahm Cryer 2019 in der Teenager-Kinokomödie „Der harte Weg zum Erwachsenwerden". Ein Jahr zuvor stand er im Mittelpunkt des historischen Familien-Formats „Who do you think you are?", in der er die dramatische Geschichte eines Vorfahren erzählte, der als schottischer Soldat im 17. Jahrhundert als Gefangener nach Amerika deportiert wurde.
Spielte auch am Broadway
Seit 2019 spielt der eigentlich für Komödien und Sitcoms prädestinierte Cryer nun in der sechsten Staffel der Fernsehserie „Supergirl" den legendären Comic-Bösewicht Lex Luthor. Cryer begründet in „Entertainment Weekly" diesen Genrewechsel kürzlich damit, dass er bereits 1987 in „Superman IV" mit wenig Resonanz den Neffen Luthors gespielt habe: „Darum habe ich gedacht, dass dies meine Chance ist, es jetzt richtig zu machen." Die Serie wird allerdings noch in diesem Jahr auslaufen. Cryer hatte die Rolle des Superman-Kontrahenten „Lex Luther" zuvor bereits in den Serien „Arrows" (2012), „The Flash" (2014) und „Batwoman" (2019) übernommen. Immer wieder stand Cryer auch auf der Theaterbühne, zuletzt spielte er am Broadway in dem Musical „Company". In der Vergangenheit gab es immer wieder Gerüchte, Cryer sei homosexuell. Verantwortlich dafür macht er unter anderem sein „enzyklopädisches Wissen von Musicalsongs". „Ich nehme an all den stereotypen Sachen teil, von denen jeder denkt, dass sie auf die Schwulen-Community zutreffen, nur nicht an schwulem Sex." Er sei bis heute noch von keinem Mann angebaggert worden. „Ich bin der unmännlichste heterosexuelle Trottel", nimmt er scherzhaft zu diesem immer wiederkehrenden Thema Stellung.